המסה משהו כיפי לכאורה שלא אחזור עליו לעולם נחשבת לאחת מיצירות המופת של דיוויד פוסטר וואלאס. כוחו האינטלקטואלי והרגשי באים בה לידי ביטוי רב עצמה. בזכות כישרונו הרנטגני לפרק מבנים ומנגנונים חברתיים לגורמים ולחשוף את הזיוף העומד מאחוריהם, הופך שיט התענוגות בקריביים למקור בלתי נדלה לחקר סוגיות כמו פרסום ושיווק, הזדקנות, הגירה, היררכיות חברתיות ויחסי ניצול, רווח והפסד, תהיות קיומיות. במיזוג של הומור מבריק ופיכחון קודר עוסק וואלאס בפרטי הפרטים של שיט התענוגות, ואלה מצטרפים יחדיו לפרשנות חברתית-פסיכולוגית מרתקת.
