הוא נולד עם מדינת ישראל למשפחה ציונית־מסורתית. לאחר מלחמת ששת הימים הוא נסחף עם רוב הישראלים בשמחת הניצחון הגדול, התקרב עוד לדת ותמך בהתנחלויות; ובדומה לישראלים רבים אחרים, הוא חווה טראומה קשה במלחמת יום הכיפורים שש שנים אחר כך. אבל שלא כמו רוב הישראלים, הטראומה ההיא גרמה לו להתרחק מהקונצנזוס המדיני הרחב שהיה אז בישראל: הוא הצטרף לחיים הפוליטיים, ופתח במסע שבשיאו היה אחד הפוליטיקאים המשפיעים ביותר על דרכה של ישראל.
בספרו תוגת השמאל עוקב ההיסטוריון אבי שילון אחר חייו ופעילותו של יוסי ביילין, האיש שכמעט שינה את המסלול שבו נעה מדינת ישראל, ומי שבהיותו סגן שר החוץ בממשלת רבין השנייה היה אחראי להובלת תהליך אוסלו, הניסיון החשוב ביותר לשים קץ לסכסוך בין ישראל לפלסטינים. בתוך כך בוחן שילון את עלייתם ואת שקיעתם של תהליך השלום ושל מחנה השמאל הליברלי במדינת ישראל.
ספרו של שילון מתבסס בין השאר על הארכיון הפרטי של ביילין, שהועמד לרשות המחבר באופן בלעדי ומלא. אלפי התעודות המצויות בו מצטרפות לכדי תמונה שלמה יותר של התהליכים המדיניים שישראל היתה מעורבת בהם בסוף המאה ה-20, וחושפות גילויים חדשים על אירועי מפתח. התוצאה היא ספר מרתק. ביוגרפיה פוליטית המגוללת את התהליכים המדיניים והשינויים הפוליטיים והחברתיים שחלו בישראל בארבעת העשורים האחרונים.