ספר זה מבקש לשאול מה מקומה של תופעת הייאוש בכתבי רבי נחמן מברסלב? באיזה אופן מוצג הייאוש הדתי ומה תפקידו בדרך שבה אדם דתי אמור לעבוד את אלוהים ולדבוק בו? מהן הסכנות הטמונות בפיתוי להתמסר לייאוש ומהן הדרכים להתגבר על הייאוש, כפי שמציעים ר' נחמן מברסלב ומפרשיו המודרניים? המחבר טוען שלמושג הייאוש בכתבי רבי נחמן יש משמעות קיומית-אקסיסטנציאלית שיש להבינה גם, אך לא רק, על רקע המשמעות המיסטית של תורתו. אישושה של השערה זו עשוי לתרום תרומה של ממש להבנת עולמו של ר' נחמן, להבנת הקשר של כתביו אל סוגיית הייאוש הדתי בכלל, כמו גם להבנת הסיבות לעניין המחודש שמתעורר בכתביו בדור האחרון.

החלק הראשון של הספר עוסק בספר העיקרי של חסידות ברסלב, "ליקוטי מוהר"ן".  כמו כן, חלק זה בוחן את הקשר בין תופעת הייאוש לבין מכלול כתביו של רבי נחמן, כפי שמובאים מפיו של תלמידו, ר' נתן, כמו למשל בספרים "חיי מוהר"ן" ו"שיחות הר"ן". כמו כן מוצג היחס בין תופעת הייאוש בכתביו של ר' נחמן לבין תופעות מקבילות בהגות הפילוסופית ובחיי הדת בכלל. בסיומו של החלק הראשון מוצגת קריאה בשני סיפורים של רבי נחמן שבהם תופעת הייאוש וההתמודדות איתה היא מרכזית. בחלקו השני של הספר המחבר בוחן את האופן שבו פיתחו תלמידיו ומפרשיו של ר' נחמן את מושג הייאוש ואת ההתמודדות איתו לאורך הדורות.