Из еврейской семьи с корнями в Каменце-Подольском (со стороны отца) и Литве (со стороны матери). Его брат Стивен Джейкобсон (англ. Stephen Jacobson, род. 1946) — художник, бывший гитарист групп The Whirlwinds и The Mockingbirds. Окончил Кембриджский университет. Читал лекции в университете Сиднея, затем вернулся преподавателем в Кембридж. Он также успешный телеведущий и ведет колонку в газете «Independent». Наиболее известен благодаря написанию юмористических романов на тему проблем британских евреев.